苯的分子结构和性质

苯的分子结构和性质


发布日期: 2016-10-24 更新日期: 2016-12-13 编辑:zhangxiang 浏览次数: 11096

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摘要: 苯的分子结构 法国化学家日拉尔确定的苯分子式(C6H6)使当时的许多化学家感到不可思议,但这又是科学的事实。因为按照苯的这个分子式,苯分子中碳原子数与氢原子数之比为1:1,说明苯是高度不饱和的烃类,可是苯的化学性质却又像饱和烃一样稳定。因此,苯的分子结构究竟如...

苯的分子结构

法国化学家日拉尔确定的苯分子式(C6H6)使当时的许多化学家感到不可思议,但这又是科学的事实。因为按照苯的这个分子式,苯分子中碳原子数与氢原子数之比为1:1,说明苯是高度不饱和的烃类,可是苯的化学性质却又像饱和烃一样稳定。因此,苯的分子结构究竟如何?这又把化学家们难住了。

1858年,当时正在比利时根特大学任教的德国化学家凯库勒(1829~1896),日日夜夜都在思考着苯的分子结构问题。他在分析了大量的有关苯的实验结果以后,坚信苯分子中的6个碳原子是结合得非常牢固的一个“核”。

1865年,他在《比利时科学院通报》上发表了一篇题为“论若干苯衍生物的结构”的论文,明确提出了苯的分子结构是“一个闭合环”的观点。第二年这位极富想像力的化学家又提出苯分子是一个由6个碳原子组成的环状链,它们彼此以单双键交替的方式结合。这种表示苯分子结构的图式,大家习惯称它为“凯库勒式”。

凯库勒确立苯分子的环状结构一直是化学史上的一个趣闻。据说,他的灵感来自一个梦。凯库勒曾经这样生动地描述他的发现:“有一次我在书房里打磕睡,梦见碳原子链像蛇一样盘绕弯,忽然蛇头咬住了自己的尾巴,这幅图像在我的眼前潮弄般地旋转不已。这时我猛醒过来,终于悟出了苯的分子结构应是一个环。”后来,他还风趣地说:“我们应该会做梦,那样我们就可以发现真理……但是不要在清醒的理智检验以前就宣布我们的梦。”俗话说:“日有所思,夜有所梦。”凯库勒的梦实际上就是他日夜苦思冥想的结果。

60年以后(1929年),英国晶体物理学家布拉格等人用X-衍射的方法测定了6-甲基苯的晶体结构,结果证实苯分子中的6个碳原子都在同一个平面上,6个碳原子组成了一个正六边形的环,它的每边长1.397A,所有的键角都是120°。这正好与凯库勒设计的苯分子结构模型完全一致。 

苯的性质

苯是无色的液体,它有一种特殊的气味,并且它的蒸气对人体有毒。早年,苯主要用做溶剂,也可以加入汽油中作为内燃机的燃料,并有提高燃油辛烷值的作用。后来,工业上大量使用苯合成苯鼢、苯胺、氯苯等化工原料,用于制造塑料、农药和药物等。

最早,苯主要从煤焦油中提取,后来逐渐转向了石油,就是将石油中的链状烃经过分子的重整转化为芳香烃。这项工艺需要采用铂和铼作为催化剂,因此在有机化学上称为“催化重整”。近年来,化学工业上又开发了一个更为广阔的苯的来源,那就是以乙炔为原料直接合成苯。

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